近日,我校化学化工学院本科生何佳芹、杨之娴、周雪露在梁德强教授指导下,论文以Exploring the regioselectivity of the cyanoalkylation of 3-aza-1,5-dienes: photoinduced synthesis of 3-cyanoalkyl-4- pyrrolin-2-ones为题,发表在《Organic Chemistry Frontiers》(IF:5.456,中科院一区TOP)上。
该论文报道了光催化合成3-氰烷基-4-吡咯啉-2-酮的绿色合成方法,而4-吡咯啉-2-酮是大量天然生物碱和人工合成药物分子的母核结构。该课题组以易于合成的N-烯基甲基丙烯酰胺和对三氟甲基苯甲酸环丁酮肟酯作为模型底物,进行优化。在可见光的诱导作用下,N-烯基丙烯酰胺与作为自由基前体的环丁酮肟酯发生氰烷基化/环化串联反应,反应中丙烯酰基部分和烯胺双键分别充当自由基受体和分子内自由基捕获基团,从而为高度官能团化4-吡咯啉-2-酮的合成提供便捷方法。该反应产率高、底物适用范围广、反应条件温和,可以轻松放大到克级规模,并可以使用太阳光作为反应光源。
综上所述,梁德强课题组开发了一个可见光诱导的N-烯基丙烯酰胺和肟酯的区域专一性氰烷基化/环化反应。该反应条件温和、官能团耐受性好,为3-氰烷基-4-吡咯啉-2-酮合成提供了便捷方法。丙烯酰胺基团和烯胺双键在反应中分别充当自由基受体和内置自由基捕获基团,该发现将可能引出更多类型的自由基串联环合反应,从而探索出更多新型碳/杂环分子的合成。